四丁基氟化铵
中文名称：四丁基氟化铵
中文别名：四正丁基氟化铵
英文名称：Tetrabutylammonium fluoride
英文别名：Tetranbutylammoniumfluoride; ls-selectride(r); lithium triisoamylborohydride;
lithium trisiamylborohydride; lithiumtrisamylborohydride; ls-selectride; tetra butyl ammonium fluoride; tetrabutyl ammonium fluoride; N,N,N-tributylbutan-1-aminium fluoride trihydrate
TBAF的化学结构
TBAF的化学结构
CAS号：429-41-4 （87749-50-6 三水合物）
EINECS号：207-057-2
分子式：(C4H9)4NF
分子量：261.4654 g/mo
简介
由于它极易吸水，通常以三水合TBAF，或者TBAF四氢呋喃溶液的形式销售。
在有机合成中常被用为硅醚保护基团的去保护试剂，也经常被用为相转移催化剂以及温和的有机碱。
在加热的条件下，它可以使酰胺烷基化。
由于氟离子是非常强的氢键受体（夺取氢离子的能力很强），所以加热方法脱去水合物里的结合水几乎是不可能的。在真空中加热到 77 °C ，会发生β脱氢消去反应生成氟化氢根（hydrogen difluoride HF2),而在真空低温（ 40 °C）干燥的条件下得到的产物仍然含有 10-30 mol%的结合水以及大约 10%的氟化氢根。制备无水TBAF很有意义，因为不同于水合氟离子，“裸”氟离子(naked fluoride)的在非质子溶剂中的碱性可以增加20个PK单位以上（成为中强碱）。2005年，一种制备无水TBAF的方法被报导，该方法利用四丁基氰化铵与六氟苯在低温下发生亲核取代反应，制得的无水TBAF本身与其在乙腈和二甲基亚砜中的溶液都比较稳定
用途：该试剂可以作为一种高效的氟化试剂，用于在低温或常温条件下制备多种氟代化合物。
四丁基氟化铵